Manajer Hibernian Lee Johnson menderita kekalahan pertamanya pada malam yang buruk untuk klub papan atas di Piala Olahraga Premier.
Gol Aidan Nesbitt pada menit ke-39 membawa Falkirk menang 1-0 atas Hibs untuk membawa Bairns memuncaki Grup D.
Livingston membuat kiper Max Stryjek diusir keluar lapangan saat mereka kalah 2-1 di kandang oleh Inverness sementara St Johnstone bermain imbang tanpa gol dengan Annan menjadi sembilan pemain.
Hibs membuat awal yang ceroboh di Stadion Falkirk dan Craig McGuffie memaksa penghentian awal yang baik sebelum Nesbitt mengirim sundulan berulang melewati Kevin Dabrowski.
Johnson membuat empat pergantian babak pertama tetapi bendera offside datang menyelamatkannya setelah Nesbitt memasukkan bola lagi ke gawang menyusul kesalahan Rocky Bushiri.
Hibs menempatkan sisi John McGlynn di bawah tekanan serius tetapi tidak dapat menemukan terobosan. PJ Morrison membuat beberapa penghentian yang bagus, baik Ewan Henderson dan Elias Melkerson membentur bingkai gawang, Henderson dan Christian Doidge masing-masing memiliki upaya yang berhasil melewati garis dan wasit Kevin Clancy mengabaikan beberapa banding penalti dari tim tamu.
Doidge memiliki peluang bagus empat menit memasuki waktu tambahan tetapi Morrison memblokir usahanya dan Brad McKay menghentikan bola yang berputar melewati garis.
Livi menciptakan beberapa peluang awal yang bagus melawan Caley Thistle tetapi sundulan Robbie Deas membentur mistar bagi tim tamu sebelum Stryjek menyelamatkan dari Daniel MacKay.
Kapten tuan rumah Nicky Devlin hanya beberapa inci dari mencetak gol dari dalam setengahnya sendiri tetapi Mark Ridgers mengarahkan usahanya yang berani ke mistar.
Caley Thistle segera mematahkan dan Austin Samuels mencetak gol dari jarak dekat pada menit ke-37.
Stryjek diusir keluar lapangan karena menjatuhkan Samuels tepat pada waktunya. Penjaga gawang pengganti Ivan Konovalov membuat penyelamatan bagus dari Cameron Harper dan MacKay sebelum dikalahkan oleh tendangan pemain sayap pinjaman Hibernian yang dibelokkan pada menit ke-67.
Jason Holt membalaskan satu gol pada menit ke-84, namun tendangannya melewati mistar gawang tiga menit kemudian.
St Johnstone memiliki beberapa peluang awal di Perth tetapi Dan Cleary diusir keluar lapangan pada menit ke-29 menyusul insiden off-the-ball dengan Tommy Muir, yang mendapat kartu kuning.